Da Gilleleje Station åbnede i 1896, så den meget anderledes ud, end den gør i dag. Den første stationsbygning i Gilleleje var tegnet af arkitekt S. P. C. Bendtsen fra Hillerød. Den lignede meget de andre stationsbygninger på strækningen, men adskilte sig dog ved at have opdelte ventesale for 2. og 3. klasse. På loftetagen var der desuden soveværelser i gavlene. Problemet var bare, at værelserne ikke var gode og nærmest ubeboelige. Så den nyansatte stationsforstander og stationskarl fik "huslejegodtgørelse", så de kunne bo et andet sted, mens soveværelserne blev gjort beboelige.
Den første station i Gilleleje, ca. 1908. Fra venstre ses varehuset, stationsbygningen med perroner og til højre den 2-sporede remise.
Den nye station
I 1910'erne var anlægget med Hornbækbanens forlængelse fra Hornbæk til Gilleleje godt i gang. På grund af Gilleleje Stations beliggenhed var det ikke en mulighed at anvende stationen som fælles station for de to jernbaner.
Postkort af Gilleleje Station, ca. 1915
Samme år, som forlængelsen blev anlagt, åbnede ”Gilleleje Hotel og Badepensionat”. Det blev bygget af N.F. Hansen, der også ejede Gilleleje kro. Fra 1915 ændrede hotellet dog navn til Gilleleje Badehotel, og nu hedder det Hotel Gilleleje Strand.